Derivate Furan: o imagine de ansamblu

Introducere în derivate Furan

Derivate de furan sunt o clasă de compuși organici de mare semnificație în domeniul chimiei organice.

Definiție și structură: Derivații de furan sunt derivați din Furan, care este un compus heterociclic cu un inel aromatic cu cinci membri format din un atom de oxigen și patru atomi de carbon. Structura derivatelor Furan se bazează pe acest inel de bază, cu diferite grupuri funcționale atașate la acesta, ceea ce determină diferitele proprietăți ale acestora.

Nomenclatură: în derivatele de furan, atomul de oxigen este numerotat ca poziția 1, iar numerotarea continuă în jurul inelului. În funcție de poziția substituentului, acestea pot fi numite 2 - Furan, 3 - Furan, etc. Acest sistem de numerotare este crucial pentru identificarea precisă a structurii derivatelor de furan.

Metode de sinteză ale derivatelor de furan

Sinteza derivatelor Furan are o varietate de metode, care sunt conținutul cheie al chimiei sintezei organice.

Pauson - Reacția Khand: aceasta este o metodă de sinteză a vasului. Monoxidul de carbon, o alchină și o alchenă reacționează împreună pentru a forma un compus inelar cu cinci membri cu două legături duble, care pot fi transformate în continuare în derivați de furan. Mecanismul de reacție implică cicloddition, carbonilare și eliminare reductivă printr -un intermediar complex de metal.

Formarea din α - cetone halo: Când un cetonă α - halo reacționează cu o bază, cum ar fi hidroxidul de sodiu, protonul de pe α - carbonul cetonei halo este abstract pentru a forma un enolat. Apoi, are loc substituția nucleofilă intramoleculară, rezultând la formarea de furan, un eter ciclic.

Condensarea aldolului: în prezența unei baze, diketone sau ketoaldehide pot suferi condensare aldol pentru a produce derivați de furan. Reacția implică condensarea α - hidrogenul mono -cetonei și a grupului carbonil al diketonei, urmată de ciclizare și deshidratare.

Generarea de derivați de furan saturați

Derivații saturați de Furan au, de asemenea, aplicații importante, iar sinteza lor are o metodă specifică.

Diels - Reacție de alder: Aceasta este o metodă comună pentru sintetizarea derivatelor saturate de furan. Este o reacție de ciclu de încărcare între o dienă și un dienofil (de obicei un compus carbonil - care conține) în prezența unui catalizator de acid Lewis. Prin această reacție, la inelul Furan se adaugă doi atomi de hidrogen, formând un sistem saturat.

Aplicații de instrumente derivate Furan

Derivatele Furan sunt utilizate pe scară largă în multe domenii, jucând un rol important în industriile farmaceutice, agricole și materiale.

În produsele farmaceutice: multe medicamente conțin părți de furan. De exemplu, Vernakalant, un medicament anti -aritmic și sunitinib, un medicament care tratează cancerul, ambele folosesc derivați de furan ca componente importante.

În agricultură: unii derivați de Furan pot fi folosiți ca substanțe chimice agricole. De exemplu, insecticidul Furadan arată valoarea de aplicare a derivatelor Furan în domeniul agricol.

În știința materialelor: rășinile Furan au caracteristicile rezistenței chimice și rezistenței termice și sunt utilizate pe scară largă la fabricarea de compozite, acoperiri și adezivi.

Hidrogenarea derivatelor de furan

Hidrogenarea derivatelor Furan este un proces cheie, care are o importanță deosebită pentru producerea de produse farmaceutice și materiale.

Procesul de reacție: Acest proces este de a adăuga hidrogen la inelul de furan nesaturat pentru a -l face un sistem saturat. Necesită o sursă de hidrogen, un catalizator adecvat (cum ar fi paladiu sau platină și alte metale de tranziție) și trebuie să controleze temperatura și presiunea reacției.

Considerații de siguranță: Deoarece hidrogenul este inflamabil și reacția este efectuată în condiții de înaltă presiune, siguranța este o preocupare majoră. Este necesar să se monitorizeze procesul de reacție pentru a asigura progresul în siguranță al reacției și izolarea și purificarea corespunzătoare a produsului.

Cercetări avansate în derivate de furan

Odată cu dezvoltarea chimiei, cercetarea asupra derivatelor Furan se adâncește constant.

Tehnici de sinteză: În plus față de metodele comune de sinteză menționate mai sus, există și unele reacții complexe, cum ar fi condensarea pechmann și sinteza pirrolului PAAL - KNORR, care poate fi utilizată pentru a pregăti derivați mai speciali de furani.

Metodele analitice: cromatografie lichidă de înaltă performanță (HPLC), cromatografie de gaz - spectrometrie de masă (GC - MS) și spectroscopie cu rezonanță magnetică nucleară (RMN) sunt utilizate în mod obișnuit pentru a caracteriza derivații de furan. Aceste metode îi ajută pe cercetători să înțeleagă mai bine structura și proprietățile derivatelor Furan și să promoveze dezvoltarea chimiei derivate Furan.